Si dedicò ai commerci e poi se ne ritirò per ricoprire pubblici impieghi. Fu senatore nel 1649. Sposò nel 1629 Lucrezia di Francesco Arrighi (?-1684) da cui ebbe quattro figli: Lorenzo (1632-1715), Francesco (1639-1692), Piero (1640-1716) e Isabella (?-1699) moglie del marchese Pierfrancesco Vitelli. Piero di Matteo fu tratto a sorte per il godimento dell'eredità Calderini, avendo Francesco Calderini stabilito che il suo patrimonio fosse goduto in usufrutto da un nobile fiorentino nato di famiglia che avesse dato almeno sei priori al Comune. Tuttavia Piero non fece buon uso di questa fortuna e nel 1701 si dichiarò fallito.