Figlio di Ruberto Pepi e Dianora Ridolfi. Sappiamo che dopo aver studiato la “lingua latina” ed aver ricevuto una istruzione letteraria, fu avviato al commercio trovando un impiego alla banca dei Ricasoli nel 1588, per la quale fu incaricato dal 1592 a svolgere spedizioni mercantili ad Alessandria d’Egitto e in altre importanti città portuali come Napoli e Barcellona, per il commercio di “lino, pepi, quoia di buffalo, droghe di ogni sorte, incenso, zafferano, cannella, garofani, noce moscate, indaco [...] e molte altre mercanzie”. Nel 1598, lasciato il Banco dei Ricasoli ed entrato al servizio del Granduca Ferdinando I dei Medici, fu nominato Scrivano di razione (Provveditore) nelle galere dell’Ordine di Santo Stefano, continuando a viaggiare per le acque del Mediterraneo, anche quando, lasciato l’Ordine, divenne mercante in proprio, con interessi tra Livorno e la Spagna.

All’interno dell’Archivio Pepi è conservato il manoscritto di ricordi (Memorie di Ruberto Pepi, 1608-1631) appartenuto a questa figura di spicco della famiglia, trascritto e studiato.

(R. B. LITCHFIELD, Un mercante fiorentino alla corte dei medici, le memorie di Roberto Pepi, Milano, Olschki, 1999). In esso vi sono riportate le memorie autobiografiche presenti in due versioni (la seconda allegata al registro): narrazioni relative al primo impiego al Banco in via Ricasoli e cronistorie dei suoi viaggi di lavoro, tra cui spicca la spedizione ad Alessandria d’Egitto.

L’8 gennaio 1608 Ruberto si unisce in matrimonio con Isabella de’ Medici, figlia di Paolo Medici e Nannina da Filicaia, appartenente a un ramo cadetto della famiglia Granducale; nasceranno undici figli: Orazio (n. 29 ottobre 1609), Dianora (1610-1611), Margherita (n. 1612), Nannina (n. 1613), Paolo (1614-1615), Francesco (n. 26 ottobre 1616), Giovan Battista (n. 28 agosto 1617), Cecilia (n. 17 novembre 1619), Paolo (n. 4 febbraio 1621), Andrea (n.29 novembre 1623) e Caterina.

Il matrimonio con la famiglia Medici definì Ruberto «cittadino fiorentino». Le carte danno testimonianza di come grazie a questo matrimonio si incrementi il patrimonio della famiglia Pepi, anche grazie ai lasciti testamentari dei fratelli di Isabella, Francesco e Antonio di Paolo de’ Medici, entrambi senza figli, che tra i vari possedimenti lasciarono in eredità alla famiglia Pepi il Podere di Morulli a Careggi, con la gestione di tutta la fattoria.